כקילומטר מהמקום שבו גדל סטיב סימנס והאזין לתוכנית הבוקר המוזיקלית של סבו וסבתו ברדיו, הוא ממשיך את המסורת המשפחתית. סבו וסבתו של סטיב היו שניהם מוזיקאים, אביו היה גיטריסט מקומי וכיום סטיב הוא מוזיקאי וכותב שירים מוכשר, הידוע בעיקר כחבר בלהקת הקאנטרי-רוק המצליחה של שנות ה-70, The Daisy Dillman Band.
כילד שגדל עם שישה אחים ואחיות, סטיב אומר שהוא היה שקט וביישן, אבל המוזיקה הזו היא שעודדה אותו להיות חברותי יותר. הוא החל לכתוב ולבצע מוזיקה מגיל 12, אבל רק בתיכון, כשסטיב גילה את ההקלטה בת שני השירים, הטכנולוגיה החדשה של אותה תקופה, כל הקטעים התחברו וסטיב הבין שהוא רוצה להמשיך במוזיקה כקריירה.
מנהל להקת MHS לשעבר, דן גלדרט, שסטיב זוקף לזכותו את תרומתו לטיפוח העניין שלו בהפקה מוזיקלית, נזכר: "סטיב היה אחד מאותם תלמידים ש'נשארו בחוץ' בגלל העניין והנחישות שלו. הוא לא פחד לשאול שאלות. היה לי ברור באותה תקופה שהוא הולך לעשות משהו עם החיים שלו דרך המוזיקה ולעשות את זה טוב".
זמן קצר לאחר שסיים את לימודיו, סטיב וחבריו הקימו את להקת דייזי דילמן. עד מהרה זכתה הלהקה להצלחה בסצנת המוזיקה של מינסוטה, ובשנת 1976 חתמה על חוזה הקלטות גדול עם יונייטד ארטיסטס רקורדס. הם הוציאו את אלבומם הראשון בשנת 1978 וזכו להצלחה אזורית עם השיר Flying Solo. בשנת 1981 חתמה הלהקה עם חברת התקליטים RCA ובאותה שנה זכה סטיב במועמדות לפרס הסולן הגברי הטוב ביותר בטקס פרסי המוזיקה של מינסוטה.
הלהקה, הידועה כיום בשם The Dillman Band, הוציאה את אלבומה השני בשנת 1981. האלבום כלל את הלהיט הגדול ביותר שלהם Lovin' the Night Away, שיר שהגיע לטופ 40 במצעד המוזיקה הלאומי.
לאחר שנים רבות של כתיבה, הקלטה וסיבובי הופעות, התפרקה להקת דייזי דילמן בשנת 1985, אך התאחדה מחדש בשנת 2003 וממשיכה להופיע במספר הופעות מדי שנה. בשנת 2005 קיבל סטיב פרס מפעל חיים מהיכל התהילה של הקאנטרי והרוק של מינסוטה.
כיום, סטיב עובד במשאבי אנוש בחברה לתבניות פלסטיק וכותב ומפיק מוזיקה בצד. הוא ואשתו מזה 36 שנים, לסלי יוז-סימנס, מורה בגמלאות ממינטונקה ובוגרת מינטונקה ב-1971, גרים במפרץ טונקה. אביו, ביל, בוגר תיכון אקסלסיור משנת 1938, מתגורר גם הוא במפרץ טונקה. לסטיב יש גם שתי בנות שסיימו את לימודיהן במינטונקה, שרה נלסון '00 ורייצ'ל ריצ'י '02.